Brad posee una satisfactoria carrera y agradable vida en Sacramento, con su encantadora esposa Melanie (Jenna Fischer) y su hijo prodigio en música, Troy (Austin Abrahams). Sin embargo, su vida no ha resultado como lo imaginó en sus años de gloria universitaria. Mostrando a Troy la Ciudad de Boston, el lugar en donde Brad asistió a la Universidad no puede evitar comparar su vida con la de sus cuatro mejores amigos: una figura importante de Hollywood (Mike White), un exitoso fundador de fondos de inversión (Luke Wilson), un emprendedor en tecnología (Jemaine Clement) y una eminencia en política y escritor de best-sellers (Michael Sheen). Mientras Brad se imagina el adinerado y glamuroso estilo de vida de sus amigos, se pregunta si su confortable clase media es lo mejor que podrá alcanzar. Pero cuando las circunstancias lo obligan a reconectar con sus viejos amigos, Brad comienza a preguntarse si realmente él ha fallado o si de alguna forma esencial la vida de ellos son más imperfectas de lo que parecen.