Antes de desempeñarse como actor, fue productor y director de videos musicales. Aunque en algún punto aspiró a ser director de cine, el actor nacido en Perth, Australia, decidió mudarse a Estados Unidos después de haber tenido varios papeles menores en películas y programas de televisión en los años noventa. En 1999 protagonizó Two Hands - 67%, una aclamada comedia policíaca australiana que dirigió Gregor Jordan, pero ese mismo año le llegó la fama internacional con la comedia adolescente 10 Cosas que Odio de Ti - 61%. A veinte años de su estreno es una de las películas más recordadas de Heath Ledger y también una historia relevante, sobre todo para los adolescentes, ya que se discuten temas de sexualidad y consentimiento.
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Entre los años 2000 y 2005 tuvo varios papeles notables, aunque todos como actor de reparto. En aquella época participó en algunos de los mejores filmes de su carrera como El Patriota - 61% y El Pasado Nos Condena - 
85%; también tuvo roles protagónicos en películas como A Knight’s Tale, Los hermanos Grimm - 38% de Terry Gilliam y Casanova, donde interpretó a Giacomo Casanova, el veneciano del que se dice que sedujo a unas 122 mujeres, en una película que adaptaba libremente la vida de esta figura de la historia.
El éxito entre la crítica le llegó con su actuación en Secreto en la montaña - 87%, la película de Ang Lee en la que interpreta a Ennis del Mar, un joven que trabaja en el pastoreo de ovejas en Brokeback Mountain, un lugar ficticio en el estado de Wyoming en Estados Unidos. Allí se enamora de Jack Twist, aunque ambos terminan casándose y alejándose el uno del otro. La historia es una adaptación del relato original de Annie Proulx , y con ella ganó el premio a Mejor Actor de los círculos de críticos de cine de Nueva York y San Francisco, además de nominaciones al Globo de Oro y al Óscar por el mismo papel.
Repetiría la historia, aunque de forma póstuma, con su interpretación del Joker en Batman: El Caballero de La Noche - 94% de Christopher Nolan. La película fue estrenada en su país natal casi seis meses después de su fallecimiento, del que la autopsia resolvió que la causa fue una intoxicación aguda por el abuso de prescripciones médicas con medicamentos que suelen usarse para tratar el insomnio, la ansiedad y la depresión. Su actuación como el desquiciado hombre maquillado como payaso se ganó el cariño de los fans y la adoración de la crítica, siendo considerado hasta el día de hoy como uno de los mejores en haber encarnado al villano de DC Comics.
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Un último rol nos dejó, con la película El Imaginario Mundo del Doctor Parnassus - 64%, de la que se encontraba a la mitad de su rodaje al momento de su fallecimiento. La participación de Ledger en ella fue clave para que se lograra la financiación de la película de Terry Gilliam, pero luego de su muerte fue suspendida. Sin embargo, el director decidió que valía la pena rescatarla y así tuvo a otros actores para que interpretaran versiones transformadas del actor, aunque al principio consideró el uso de imágenes generadas por computadora para que el actor siguiera en el relato aunque con otro aspecto.
Batman: El Caballero de La Noche - 94%
Un rol que él mismo definió como el de “un payaso psicópata, asesino en serie y esquizofrénico sin un gramo de empatía” es el más icónico de su carrera. Por su interpretación como el villano emblemático de Batman en la cinta de Christopher Nolan le valió numerosos premios póstumos, incluyendo el Globo de Oro y el Óscar a Mejor Actor de reparto. El crítico Tom Charity dijo en su reseña para CNN.com:
Una película excepcionalmente inteligente, meditabunda y con unas excelentes actuaciones.
En esta película Heath Ledger interpretó a Ennis del Mar, un personaje cuya historia está definida por su compleja historia romántica con Jack Twist y, a diferencia de él, no conoce con exactitud sus sentimientos y los rechaza. El crítico David Ansen dijo en su reseña para Newsweek:
Secreto en la montaña no tiene prisa. Su impacto emocional se desarrolla lentamente, sus ritmos en sintonía con el campo, la grandeza escarpada de las montañas y las áridas y sombrías vistas de las remotas ciudades occidentales. Espectaculares actuaciones.
Heath Ledger interpreta a Sonny Grotowski, el hijo de Hank, ambos incapaces de relacionarse con mujeres y con una relación distante entre ellos. Juntos deben trabajar juntos durante la ejecución de un convicto por asesinato ya que ambos tienen asignado el pabellón de muerte de la prisión. Momentos después de la ejecución, él se suicida frente a su padre y abuelo. El crítico Jeff Strickler dijo en su reseña para Minneapolis Star Tribune:
No es una polémica sobre la pena de muerte, las relaciones raciales o la dinámica familiar. Es un estudio de personajes que realmente se queda contigo.
Una comedia policíaca australiana en la que Ledger interpretó a Jimmy, un joven que tiene una deuda con un gángster local, debido a que perdió los US$10 mil dólares que su jefe le había encargado entregar a una mujer como parte de un trabajo especial. Antes de su lanzamiento, la película debutó en el Festival de Cine de Sundance y ganó varios premios por parte de la crítica australiana; el actor recibió una nominación. El crítico Joel Meares dijo en su reseña para Filmcritic.com:
Jordan, aquí en un espectacular debut, ha creado una película de rápido movimiento y, en última instancia, realmente conmovedora.
El Imaginario Mundo del Doctor Parnassus - 64%
En esta película interpretó a Tony, un forastero que se une a la compañía teatral del Doctor Parnassus. Este fue su último rol al momento de su muerte, el cual no pudo terminar y fue reemplazado por Johnny Depp, Jude Law y Colin Farrell, quienes interpretaron al mismo personaje que, según la trama, se transformaba físicamente cuando se embarcaba hacia mundos paralelos con la misión de rescatar a su hija. El crítico Tom Long dijo en su reseña para Detroit News:
El Imaginario Mundo del Doctor Parnassus es divertida de ver gran parte del tiempo, y Gilliam casi siempre es visualmente sorprendente, pero Ledger se merecía una despedida más trascendental que esa.
El actor interpretó a Patrick Verona, un chico con una reputación dudosa y de misterioso pasado, quien es el blanco de de dos hermanas cuando a una de ellas le es puesta una regla por parte de su padre: ella solo podrá salir con un chico una vez que su hermana lo haga primero. Patrick parece ser el chico ideal para lograrlo. El crítico Scott Tobias dijo en su reseña para AV Club:
Peculiar, ingeniosa y llena de brillantes gags visuales y coloridos personajes de apoyo, 10 Cosas que Odio de Ti usa a Shakespeare como un punto de partida para burlarse de una sociedad que no sabe qué hacer con una mujer fuerte.
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